Sabemos que esta tierra pertenecía al reino de Pamplona y que hasta el 1.200 los navarros -Sancho el Sabio de Navarra- sólo habían fundado San Sebastián por razones de estrategia política y económica, buscando una salida al mar. Desde el punto de vista social y espacial, Gipuzkoa se organizaba en valles, circunscripciones que constituían agrupaciones de aldeas y tierras, en las que se asentaba de manera algo dispersa una población vinculada por lazos de parentesco.

Fue la fundación de villas la que modificó estas coordenadas espaciales, aunque no respondió a una causa única sino a un complejo entramado de razones económicas, políticas y sociales que varían según el momento histórico. El resultado, a finales del siglo XIV, es la existencia de una red urbana que alteró las estructuras del territorio. Se establecen nuevos polos de atracción, potenciándose el litoral mientras en el interior se crean renovados ejes de expansión. Se crea el pago de impuestos municipales para el mantenimiento de la villa otorgando el derecho de vecindad con una serie de derechos, como la posibilidad de disfrutar de las tierras comunales; el vecino es juzgado por el alcalde y las autoridades reales según el fuero que recibe la villa; se beneficia de las exenciones fiscales y penales que la carta foral señala; además, puede ser fiador y testigo en los juicios, siendo su testimonio superior al de la persona foránea. A lo anterior se añade la protección física que otorga el vivir en una sociedad que delimita su suelo edificado con una muralla y se dota de instituciones de gobierno. 

Dichos aspectos no pasaron desapercibidos y la reacción de los señores de la tierra no se hace esperar. A partir del siglo XIV algunos recurrirán al enfrentamiento abierto, yendo de forma violenta contra el mundo urbano; otros tratan de introducirse en las villas, adaptando sus economías y formas de vida a la nueva situación. A lo largo de los siglos XIV y XV, las Hermandades existen en las tres provincias vascas, agrupaciones de villas que servían de autodefensa en los turbulentos días de las crisis bajo medievales frente a las agresiones de la nobleza feudal.

En las tres provincias la anexión política a la emergente potencia castellana va íntimamente unida al largo curso de delimitación territorial, reorganización económico-social y cristalización institucional, efectuados en un marco de conveniencia mutua para los reyes de Castilla y diferentes grupos sociales del País Vasco. Esta confluencia de intereses fue la clave para que aquel acontecimiento resultase perdurable en el tiempo. La mayor parte del entramado social vasco que pretendía escapar al control feudal de los linajes de la tierra, apoyó el proceso de estrechamiento de lazos con la monarquía castellana, simplemente para protegerse frente a los abusos de la Nobleza Baja, agrícola, pendenciera y patrimonialista.

En 1379 nace el primer ordenamiento jurídico expresado por escrito, redactado por la Junta de la Hermandad de los Concejos reunida en Getaria, ya que hasta entonces la norma por la que se regían las villas de Guipúzcoa era de transmisión oral y consuetudinaria -usos y costumbres-. Fue el lugar donde se reunieron, por primera vez, la Juntas Generales de Guipúzcoa para defenderse de los gobernantes rurales.